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Ácido oxálico


Estructura del ácido oxálicoÁcido oxálico en 3D
Estructura del ácido oxálico

El ácido oxálico (o ácido etanodioico), de estructura HOOC-COOH, es el más simple de los ácidos dicarboxílicos alifáticos. La forma comercial más común es la deshidratada, de fórmula molecular: C2H2O4·2H2O. También puede expresarse la fórmula como: HOOC-COOH,2H2O. Se trata de un ácido orgánico saturado, de cadena normal, y muy fuerte (10000 veces más fuerte que el ácido acético).

Gracias al enlace entre los dos grupos carboxilos, el ácido oxálico es uno de los ácidos orgánicos más fuertes (pKA1 = 1,27 y pKA2 = 4.27). Los aniones del ácido oxálico, así como sus sales y ésteres, se conocen como oxalatos.


ORIGEN Y PRODUCCIÓN DEL ÁCIDO OXÁLICO

El ácido oxálico se produce en estado natural en forma de oxalato de potasio o de calcio en las raíces y rizomas de muchas plantas, como la acedera, el ruibarbo, la remolacha, y las plantas de la familia Oxalis.

El nombre habitual de "ácido oxálico" proviene de la palabra de origen griego axys (agrio), debido a su sabor amargo.

El compuesto químico puro fue descubierto en 1776 por el químico sueco Carl Wilhelm Scheele en el proceso de oxidación del azúcar por el ácido nítrico. De ahí que al ácido oxálico se le llamara también "ácido de azúcar". Friedrich Wöhler sintetizó este producto natural en 1824, y marcó el inicio de la síntesis química de productos naturales y la destrucción de las doctrinas de la fuerza vital, que separaba el reino mineral drásticamente del reino vegetal o animal.


Fabricación industrial

La oxidación de los carbohidratos, en particular el almidón, produce ácido oxálico, el cual se transforma a menudo en su sal de potasio. Diferentes métodos conllevan la fusión alcalina de la celulosa. También se puede obtener el ácido oxálico con monóxido de carbono e hidróxido de sodio. Otro método consiste en calentar el formiato de sodio.

De forma industrial, el ácido oxálico se obtiene mediante dos oxidaciones sucesivas, utilizando ácido nítrico y el oxígeno del aire en presencia de un catalizador.

Otro método industrial de obtenerlo es a partir de metanoato de sodio en dos pasos:

2 metanoato sodio a 400 ° C → oxalato sódico + H2

Oxalato sódico + H2SO4 → Ácido oxálico + Na2SO4

Ecuaciones:

2H-COONa → NaOOC-COONa + H2

NaOOC-COONa + H2SO4 → HOOC-COOH + Na2SO4


Alimentos con ácido oxálico

El ácido oxálico y los oxalatos se encuentran en muchas plantas. Alimentos comunes con un alto contenido de ácido oxálico son: cacao, chocolate, nueces y avellanas, bayas, ruibarbo, frijoles, acedera y espinacas. (Ver más)

Plantas
Ácido oxálico
(mg/100g, peso seco)
Espinacas
Ruibarbo
Acelga
Perejil
Remolacha
Hojas de remolacha
Cacao

Pencas de Platyopuntia
460 - 3200
500 - 2400
690
190
340
> 12000
4500
3700
13000

Algunas especies de Penicillium y Aspergillus convierten el azúcar en oxalato de calcio con un rendimiento del 90% en condiciones óptimas.


PROPIEDADES DEL ÁCIDO OXÁLICO

El ácido oxálico es un sólido cristalino, incoloro e inodoro. La forma de dihidrato translúcido (polvo blanco) es soluble en agua, el 12,5% en masa. Es poco soluble en solventes orgánicos. La forma anhidra es muy soluble en alcohol, muy poco en el éter, e insoluble en benceno y cloroformo.

Al calentarse en presencia de ácido sulfúrico se descompone en agua, monóxido de carbono y dióxido de carbono.

Las sales no alcalinas de oxalato son insolubles en agua.


Propiedades físicas

* Sabor amargo.
* Sólido cristalino e incoloro. Sublima a 150°C. Densidad = 1,653 g/cm3
* Parcialmente soluble en agua, etanol y otros disolventes.

Su solubilidad en agua depende de la temperatura:

Temperatura Solubilidad
(g/100 g)
0 °C 3,5 
10 °C 5,5 
17,5 °C 8,5 
20 °C 9,5 
30 °C 14,5
40 °C 22
50 °C 32
60 °C 46
80 °C 85
90 °C 120


Propiedades químicas

* En solución acuosa libera dos cationes (2H+) por molécula.
* Grado de ionización: 60%
* Muy ácido y muy venenoso.
* Reacciona violentamente con agentes oxidantes fuertes.
* Se deshidrata de forma intramolecular en medio ácido:

Ácido oxálico + CO → CO2 + H2O

* Reacciona con bases formando oxalatos:

HCOO - COOH + 2NaOH → 2H2O + [Na][COO - COO][Na] (oxalato de sodio)

* En solución acuosa es sensible a la luz y al aire, formando dióxido de carbono.


Análisis

* Cualitativo: por calentamiento del ácido oxálico con difenilamina, que produce un color azul llamado azul de anilina. Límite de análisis: µg.

* Cuantitativo: se puede hacer en ausencia de otros ácidos, especialmente con el cloruro de calcio, formándose un precipitado de oxalato de calcio.


TOXICIDAD Y BIOLOGÍA DEL ÁCIDO OXÁLICO

El ácido oxálico produce irritaciones locales importantes. La fácil absorción a través de las membranas mucosas y la piel causa trastornos en la circulación sanguínea y daño renal.


Ingestión

Este ácido puede irritar el esófago y el estómago cuando se ingiere, y causar daño renal (cálculos, oliguria, albuminuria, hematuria). Es letal en dosis altas, ya que el precipitado de oxalato cálcico provoca obstrucción renal. Aparece en la orina de los animales y humanos en forma de oxalato de calcio y ácido oxalúrico (H2N-CO-NH-CO-CO2H).

Las personas sanas pueden comer alimentos que contienen ácido oxálico u oxalatos, pero en pequeña cantidad, y no se recomienda para las personas con cálculos renales, gota o artritis.

La ingesta de calcio o magnesio inhibe el paso de ácido oxálico a la sangre desde el tracto gastrointestinal.


Efecto biológico

Debido a su capacidad para unirse a ciertos minerales como el calcio, hierro, sodio, potasio o magnesio, el consumo de alimentos ricos en ácido oxálico puede causar deficiencias nutricionales.

Las altas concentraciones de metales pesados (aluminio, mercurio, plomo y cadmio) envenena a las plantas, impidiendo su crecimiento. Las raíces de una planta china, conocida como trigo sarraceno, cuando son expuestas a concentraciones de aluminio, secretan ácido oxálico, que se combina con los iones de aluminio formando un complejo que no inhibe su crecimiento.

En animales y humanos, las sales de ácido oxálico (oxalatos) son el principal componente de los cálculos renales (piedras en el riñón).


USOS Y APLICACIONES DEL ÁCIDO OXÁLICO

Se usa principalmente para el blanqueado de textiles, cuero y madera, y también como agente mordiente (fijante) para las tinturas. Es un producto industrial cuya producción anual se estima en 140000 toneladas por año en 2000.

Comercializado en cristales y una vez disuelto en agua, es muy eficaz para eliminar las manchas de óxido y moho del suelo, la ropa, etc. También parece interesante para quitar manchas de sudor en la tela blanca.

El ácido oxálico se utiliza en las siguientes áreas:

* Tratamiento de superficies de metales.
* Eliminación de óxido y pulido de mármol.
* Productos anti-sarro.
* Blanqueador (textiles, papel, corcho, paja, cuero, madera).
* Fijación de los colorantes para el teñido de lana.
* Iniciador en la fabricación de polímeros.
* Obtención de colorantes y tintas.
* Monómero para la preparación de fibras y películas de plástico y poli(etileno-oxalato), que tienen una buena resistencia mecánica y un buen desempeño frente el calor.
* En gravimetría, se utiliza una solución diluida de ácido oxálico para precipitar la plata, oro, cobre, mercurio, lantano, níquel, plomo, tierras raras, torio, uranio, escandio (IV), tungsteno, circonio.
* Preparación de soportes magnéticos para la grabación.
* Reducción de ciertos procesos de revelado fotográfico.
* En apicultura, para luchar contra el ácaro varroa.
* Limpieza de manchas de cloruro férrico (grabado de los circuitos impresos)
* En medios naúticos se conoce como "sal amarga" y se utiliza para limpiar los barcos.
* Papel secundario en la elaboración del vino y cerveza. El ácido oxálico está presente en el vino en forma de complejos de oxalato férrico. Cuando el vino se embotella, la reducción del hierro férrico liberado del oxalato precipita en forma de oxalato de calcio.